Bỏ qua điều hướng本文へ移動
Trí Lữ · EJU化学 · Hóa học

Thí nghiệm quan trọng: Tổng hợp aniline重要（じゅうよう）実験（じっけん） アニリンの合成（ごうせい）

Kiến thức要点

  • アニリンの合成（ごうせい）tổng hợp aniline

    Quy trình thí nghiệm điều chế aniline từ nitrobenzene, thiếc và axit clohiđric.

    ニトロベンゼン、スズ、塩酸（えんさん）からアニリンを製造（せいぞう）する実験（じっけん）手順（てじゅん）。

  • 抽出（ちゅうしゅつ）chiết

    Phương pháp tách aniline ra khỏi hỗn hợp phản ứng bằng dung môi hữu cơ.

    有機（ゆうき）溶媒（ようばい）を用（もち）いて反応（はんのう）混合（こんごう）物（ぶつ）からアニリンを分離（ぶんり）する方法（ほうほう）。

  • アゾ化合（かごう）物（ぶつ）hợp chất azo

    Hợp chất chứa liên kết azo (-N=N-) giữa các gốc hydrocarbon.

    炭化（たんか）水素（すいそ）基（き）間（かん）にアゾ結合（けつごう）(-N=N-)を持（も）つ化合（かごう）物（ぶつ）。

  • 芳香（ほうこう）族（ぞく）アゾ化合（かごう）物（ぶつ）hợp chất azo thơm

    Hợp chất azo có ít nhất một vòng thơm nối với nhóm -N=N-, thường có màu sắc đậm.

    -N=N-基（き）に少（すく）なくとも1つの芳香（ほうこう）環（かん）が結合（けつごう）した、通常（つうじょう）濃（こ）い色（いろ）を持（も）つアゾ化合（かごう）物（ぶつ）。

  • p-ヒドロキシアゾベンゼンp-hydroxyazobenzene

    Phẩm màu azo màu da cam tạo thành khi phản ứng diazot hóa aniline ghép đôi với phenol.

    アニリンのジアゾ化（か）物（ぶつ）がフェノールとカップリングして生成（せいせい）する橙色（だいだいいろ）アゾ色素（しきそ）。

  • メチルオレンジmethyl da cam

    Chất chỉ thị axit-bazơ thuộc loại Hợp chất azo thơm.

    芳香（ほうこう）族（ぞく）アゾ化合（かごう）物（ぶつ）に属（ぞく）する酸（さん）塩基（えんき）指示（しじ）薬（やく）。

Cách làmしくみ

  1. 01
    フェニルアンモニウムクロリドを生成（せいせい）するニトロベンゼンの還元（かんげん）

    Khử nitrobenzene tạo phenylamoni clorua

    Đun nitrobenzene với Sn và HCl thu được 2C6H5NH3Cl và SnCl4.

    ニトロベンゼンをSnおよびHClとともに加熱（かねつ）すると2C6H5NH3ClとSnCl4が得（え）られます。

  2. 02
    アルカリ化（か）とアニリンの抽出（ちゅうしゅつ）

    Kiềm hóa và Chiết aniline

    Thêm NaOH để giải phóng aniline C6H5NH2 từ C6H5NH3Cl, sau đó tiến hành Chiết.

    NaOHを加（くわ）えてC6H5NH3ClからアニリンC6H5NH2を遊離（ゆうり）させ、その後（ご）抽出（ちゅうしゅつ）を行（おこな）います。

  3. 03
    アゾ化合（かごう）物（ぶつ）を生成（せいせい）するジアゾ化（か）反応（はんのう）

    Phản ứng diazot hóa tạo Hợp chất azo

    Aniline tạo muối benzenediazonium; ghép đôi với phenol trong môi trường kiềm tạo p-hydroxyazobenzene. Methyl da cam được điều chế bằng diazot hóa axit sulfanilic rồi ghép đôi với N,N-dimethylaniline; không phải sản phẩm trực tiếp của aniline và phenol.

    アニリンからベンゼンジアゾニウム塩（しお）を作（つく）り、塩基（えんき）性（せい）条件（じょうけん）でフェノールとカップリングしてp-ヒドロキシアゾベンゼンを得（う）る。メチルオレンジはスルファニル酸（さん）をジアゾ化（か）し、N,N-ジメチルアニリンとカップリングして作（つく）るため、アニリンとフェノールの直接（ちょくせつ）の生成（せいせい）物（ぶつ）ではない。

Công thức公式

2C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl -> 2C6H5NH3Cl + 3SnCl4 + 4H2O

Phương trình khử nitrobenzene bằng Sn và HCl.

SnおよびHClによるニトロベンゼンの還元（かんげん）反応（はんのう）式（しき）。

Sn4+ + 4OH- -> Sn(OH)4

Phương trình tạo kết tủa thiếc(IV) hiđroxit khi thêm bazơ.

塩基（えんき）添加（てんか）時（じ）の水酸化（すいさんか）スズ(IV)沈殿（ちんでん）生成（せいせい）反応（はんのう）式（しき）。

Sn(OH)4 + 2NaOH -> Na2[Sn(OH)6]

Phương trình hòa tan kết tủa Sn(OH)4 trong dư NaOH.

過剰（かじょう）NaOHによるSn(OH)4沈殿（ちんでん）の溶解（ようかい）反応（はんのう）式（しき）。

C6H5NH3Cl + NaOH -> C6H5NH2 + NaCl + H2O

Phương trình giải phóng aniline tự do bằng NaOH.

NaOHによる遊離（ゆうり）アニリンの放出（ほうしゅつ）反応（はんのう）式（しき）。

Ví dụ例題

Phân tích các bước thí nghiệm Tổng hợp aniline từ nitrobenzene và NaOH.

ニトロベンゼンとNaOHからのアニリンの合成（ごうせい）の実験（じっけん）段階（だんかい）を分析（ぶんせき）する。

  1. Phản ứng khử: 2C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl -> 2C6H5NH3Cl + 3SnCl4 + 4H2O tạo ra muối phenylamoni clorua.還元（かんげん）反応（はんのう） 2C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl -> 2C6H5NH3Cl + 3SnCl4 + 4H2O によりフェニルアンモニウムクロリド塩（しお）を生成（せいせい）する。
  2. Thêm dư NaOH: C6H5NH3Cl + NaOH -> C6H5NH2 + NaCl + H2O để giải phóng aniline.過剰（かじょう）NaOHの添加（てんか） C6H5NH3Cl + NaOH -> C6H5NH2 + NaCl + H2O によりアニリンを遊離（ゆうり）させる。
  3. Tiến hành Chiết dung dịch để thu aniline tinh khiết.純粋（じゅんすい）なアニリンを回収（かいしゅう）するために溶液（ようえき）の抽出（ちゅうしゅつ）を行（おこな）う。
Quá trình kiềm hóa giải phóng aniline tự do, sau đó kỹ thuật Chiết tách lấy aniline ra khỏi hỗn hợp.アルカリ化（か）により遊離（ゆうり）アニリンが放出（ほうしゅつ）され、抽出（ちゅうしゅつ）技術（ぎじゅつ）により混合（こんごう）物（ぶつ）から分離（ぶんり）されます。

3 câu kiểm tra確認（かくにん）問題（もんだい） 3問（もん）

Đã trả lời 0 / 3

1. Trong thí nghiệm Tổng hợp aniline, phương trình nào giải phóng aniline từ muối C6H5NH3Cl?アニリンの合成（ごうせい）実験（じっけん）において、C6H5NH3Cl塩（しお）からアニリンを遊離（ゆうり）させる反応（はんのう）式（しき）はどれですか。

2. Kỹ thuật nào được dùng để tách lấy aniline sau khi giải phóng bằng NaOH?NaOHによる遊離（ゆうり）後（ご）にアニリンを分離（ぶんり）するために使用（しよう）される技術（ぎじゅつ）は何（なん）ですか。

3. Hợp chất p-hydroxyazobenzene và methyl da cam thuộc loại hợp chất nào?p-ヒドロキシアゾベンゼンおよびメチルオレンジはどの化合（かごう）物（ぶつ）の種類（しゅるい）に属（ぞく）しますか。

Nội dung Trí Lữ viết mới theo JASSO 2026 · nguồn sách riêng tư không được tái xuất bảnJASSO 2026に沿（そ）ったTrí Lữの新規（しんき）教材（きょうざい） · 非（ひ）公開（こうかい）書籍（しょせき）資料（しりょう）は転載（てんさい）していません

設定 · Cài đặt

Ngôn ngữ và nguồn言語（げんご）と出典（しゅってん）

Chọn ngôn ngữ giảng. Câu hỏi, lời giải và tiến độ giữ nguyên khi chuyển.学習（がくしゅう）言語（げんご）を選（えら）べます。切り替（きりか）えても解答（かいとう）と進捗（しんちょく）は保持（ほじ）されます。

Furigana tiếng Nhậtふりがな表示（ひょうじ）

JASSO 2026: CHEM.IV.1.3 · CHEM.IV.2.2. Bài Trí Lữ được viết mới sau khi đối chiếu 2 phân đoạn nguồn riêng tư. Scan, văn bản, câu hỏi và đáp án sách không được xuất bản.JASSO 2026：CHEM.IV.1.3 · CHEM.IV.2.2。非（ひ）公開（こうかい）資料（しりょう）2区分（くぶん）を照合（しょうごう）してTrí Lữが新規（しんき）執筆（しっぴつ）しました。書籍（しょせき）の画像（がぞう）・本文（ほんぶん）・問題（もんだい）・解答（かいとう）は公開（こうかい）していません。

Thuật ngữ và giải thích thêm用語・補足
Mục tiêu · 目標

Sau bài nàyこの課（か）の目標（もくひょう）

  1. Nắm vững các bước thực nghiệm Tổng hợp aniline và kỹ thuật Chiết.アニリンの合成（ごうせい）の実験（じっけん）手順（てじゅん）および抽出（ちゅうしゅつ）技術（ぎじゅつ）を習得（しゅうとく）する。
  2. Hiểu phản ứng ghép đôi tạo p-hydroxyazobenzene và nhận biết methyl da cam cũng thuộc loại hợp chất azo.p-ヒドロキシアゾベンゼンを生（しょう）じるカップリング反応（はんのう）を理解（りかい）し、メチルオレンジもアゾ化合（かごう）物（ぶつ）に属（ぞく）することを区別（くべつ）して学（まな）ぶ。
Trực giác · イメージ

Chuyển hóa muối amin và phản ứng ghép đôi azoアミン塩（しお）の変換（へんかん）とアゾカップリング反応（はんのう）

Anilin cloruhidrat được giải phóng thành aniline tự do bằng NaOH, sau đó phản ứng tạo phẩm màu azo rực rỡ.

アニリン塩酸（えんさん）塩（しお）はNaOHにより遊離（ゆうり）アニリンに変換（へんかん）され、その後（ご）反応（はんのう）して鮮（あざ）やかなアゾ色素（しきそ）を形成（けいせい）します。

Bẫy · 注意

Sửa sai trước khi thiよくある誤解（ごかい）

Quên bước kiềm hóa bằng NaOH mà tiến hành Chiết aniline trực tiếp sau phản ứng khử.還元（かんげん）反応（はんのう）後（ご）、NaOHによるアルカリ化（か）を行（おこな）わずにアニリンを直接（ちょくせつ）抽出（ちゅうしゅつ）すること。

Sửa cách hiểu正（ただ）しい理解（りかい）Sau phản ứng khử, aniline tồn tại dạng muối C6H5NH3Cl tan trong nước, bắt buộc phải dùng NaOH giải phóng aniline C6H5NH2 mới Chiết được.還元（かんげん）後（ご）、アニリンは水溶（すいよう）性（せい）のC6H5NH3Cl塩（しお）として存在（そんざい）するため、抽出（ちゅうしゅつ）にはNaOHでC6H5NH2を遊離（ゆうり）させることが必須（ひっす）です。

Cho rằng methyl da cam là sản phẩm trung gian của thí nghiệm Tổng hợp aniline.メチルオレンジがアニリンの合成（ごうせい）実験（じっけん）の中間（ちゅうかん）体（たい）であると考（かんが）えること。

Sửa cách hiểu正（ただ）しい理解（りかい）Methyl da cam là thuốc nhuộm azo từ axit sulfanilic và N,N-dimethylaniline. Nó không phải trung gian điều chế aniline, cũng không được tạo chỉ bằng diazot hóa aniline.メチルオレンジはスルファニル酸（さん）とN,N-ジメチルアニリンから作（つく）るアゾ色素（しきそ）であり、アニリン合成（ごうせい）の中間（ちゅうかん）体（たい）でも、アニリンのジアゾ化（か）だけで得（え）られる物質（ぶっしつ）でもない。

Ghi nhớ · まとめ

Ba điều mang theo三（みっ）つの要点（ようてん）

  • Thí nghiệm Tổng hợp aniline trải qua giai đoạn khử thu C6H5NH3Cl rồi kiềm hóa tạo C6H5NH2.アニリンの合成（ごうせい）実験（じっけん）は、還元（かんげん）によるC6H5NH3Cl生成（せいせい）と続（つづ）くアルカリ化（か）によるC6H5NH2生成（せいせい）を経由（けいゆ）します。
  • Phương pháp Chiết được dùng để tách aniline sau phản ứng kiềm hóa với NaOH.NaOHとのアルカリ化（か）反応（はんのう）後（ご）、アニリンの分離（ぶんり）には抽出（ちゅうしゅつ）法（ほう）が用（もち）いられます。
  • Diazot hóa aniline rồi ghép đôi với phenol tạo p-hydroxyazobenzene. Methyl da cam cũng là hợp chất azo nhưng cần các nguyên liệu khác.アニリンをジアゾ化（か）しフェノールとカップリングするとp-ヒドロキシアゾベンゼンを得（う）る。メチルオレンジもアゾ化合（かごう）物（ぶつ）だが原料（げんりょう）は異（こと）なる。
EJU 2026 · CHEM.IV.1.3 · CHEM.IV.2.2

Khử nitrobenzene bằng Sn trong môi trường HCl, kiềm hóa rồi chiết để thu aniline. Diazot hóa aniline rồi ghép đôi với phenol trong môi trường kiềm tạo p-hydroxyazobenzene; methyl da cam là ví dụ khác của thuốc nhuộm azo, dùng nguyên liệu khác.

ニトロベンゼンをHCl中（なか）でSnにより還元（かんげん）し、塩基（えんき）化（か）・抽出（ちゅうしゅつ）してアニリンを得（う）る。アニリンのジアゾ化（か）後（ご）、塩基（えんき）性（せい）条件（じょうけん）でフェノールとカップリングするとp-ヒドロキシアゾベンゼンが得（え）られる。メチルオレンジは別（べつ）の原料（げんりょう）から作（つく）るアゾ色素（しきそ）の例（れい）である。

重要（じゅうよう）実験（じっけん） アニリンの合成（ごうせい）
アニリンの合成抽出アゾ化合物芳香族アゾ化合物